Вы записывали сертификат в хранилище доверенных корневых сертификатов операционной системы виндоус? Не в оутлук. Оутлук обращается к хранилищу виндоус для проверки. Куда угодно не надо пихать, есть только одно место куда надо. Если в хранилище доверенных сертификатов виндоус записать как корневой сертификат любого, даже самого хакерского и вирусного сервера то всё в этой операционной системе начнёт ему доверять и переспрашивать не будет. Понимаете?
Вы пробовали в гугле искать как в виндоусе сертификаты добавлять? Это никак не относится к теме сервера на зенчал и этому форуму. Мне первой же ссылкой выдаёт близкое к теме, не понимаю что сложного в поиске набрать:
https://sbis.ru/help/ep/storage/rootДальше буду бухтеть.
Проблема у вас возникла от того что вы сами не хотите сделать всё правильно - установить на сервер сертификат от доверенного центра. В итоге закономерно почтовые программы ругаются на недоверенный сертификат. Ок, не нужен вам доверенный сертификат, но потом вы опять сами не хотите сделать ничего чтобы приняло недоверенный! Ок, не разобрались, в гугле забанили, читать и вникать очень утомительно, можно понять. Но тогда почему вы отказываетесь использовать альтернативную почтовую программу, которая способна вам помочь и имеет простой механизм принятия сертификатов? Боюсь у меня закончились идеи, может кто-то ещё предложит вариант или вышлет вам волшебную палочку или хотябы бубен админский даст погонять.