Если работает и всё устраивает то нет большого смысла. Единственное с учётом морального устаревания ОС я бы сделал аудит и возможно максимально ужесточил бы правила доступа к серверу.
Сделай стэнд и попробуй на нём построить новый сервер на замен старому. Думаю в процессе станет ясно стоит оно того или нет.
Лично я давно уже спокойно отношусь к обновлению релиза. Не успеешь поставить новый сервак на последнем Debian, глядь, уже вышла очередная версия... ну, ок, следующие серваки идут на ней... опля и снова, старый уже вроде как на две версии отстал... ну и т.д.. А в один прекрасный момент или сервер переделывается и под шумок заливается новая ось, ну или появляется реальная нужда и тогда ось актуализируется до последней. И вот что любопытно - никогда ещё не было никаких проблем с тем что на каком-то серваке крутится версия трёх-пяти лет. Никогда!