встречались и все работает. в настройках соединения указываешь где порт 3128 (это мой порт прокси), убираешь галочку с альтернативных портов, режим прокси авто, галочку на авторизацию (если есть авторизация) логин и пароль на пользователя соответственно. Вырубаешь скайп через трей и заходишь занова, первый заход будет около минуты (у меня так) потом все гуд, если не зайдет то идешь в папку апдата пользователя и везде убиваешь папку профиля Skype, проводишь настройки занова и все работает.
З.Ы. и никаких дополнительных портов открывать не нужно.