Прозрачный работает, дело было в шлюзе, шлюз был через сторонний прокси и он непропускал.
Что бы работал непрозрачный нужно в конфиге: /usr/share/zentyal/stubs/squid/squid-external.conf.mas
Добавить в секцию необходимый порт:
acl SSL_ports port 443 # https, snews
acl SSL_ports port 1443 # https, stat
acl SSL_ports port 873 # rsync
acl SSL_ports port 21 #ftp
acl SSL_ports port 631 #cups over https